【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】

問題文全文(内容文):
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は(a)種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は(b)種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに(C)水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

-----------------

2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A~Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
チャプター:

0:00 導入
2:00 問題(1)
12:01 問題(2)

単元: #化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は(a)種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は(b)種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに(C)水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A~Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
投稿日:2021.11.15

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2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(2)チャプター1
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一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
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大学の正解発表ではなく、あくまで当チャンネルの講師が独自に解説をしているものですので、万が一内容に間違いがございましたらご容赦ください。

解説者は理数個別指導学院宮崎台校の化学のタカシー先生です。
https://www.youtube.com/playlist?list=PLdLgDY469Qr5qi7Un9JtVHCpSK5u3W5lZ
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