【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】

問題文全文(内容文):
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は(a)種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は(b)種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに(C)水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

-----------------

2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A~Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
チャプター:

0:00 導入
2:00 問題(1)
12:01 問題(2)

単元: #化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は(a)種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は(b)種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに(C)水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A~Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
投稿日:2021.11.15

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(1)(a)〜(h)の沈澱の化学式およびろ液中の金属イオンの化学式をそれぞれ示せ。
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リストには他にも、上野学園大学や東京女学館大学といった「もうなくなった」大学の名前も含まれている。また、東京音楽大学のような大学は、判定できない「別枠」としてリストに登場しているが、これには賛否の声もあるようだ。

特にネットで話題を呼んでいるのが、フェリス女学院大学のランクイン。慶応とインカレしているイメージがあるのに、こんなに下なの!?と驚きの声が上がっている。さらに、アニメや映画で架空の大学名として使われる「東都大学」が実在していたという衝撃の事実も判明したぞ。
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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。

A~Dの構造式をかけ
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