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原子量$H1C 12 N 14 O 16$

次の操作Ⅰ・操作Ⅱからなる実験により、ベンゼンから有機化合物A(分子 量123)を合成した。
この実験および生成した化合物Aに関する記述として誤りを含むものを、下の①～⑤のうちから一つ選べ。

操作I 試験管に濃硫酸$2mL$と濃硝酸$2mL$を取り、
これにベンゼン$1mL$ を加えた後、試験管を振り混ぜながら$60℃$で十分な時間加熱した。

操作Ⅱ この試験管の内容物をすべてビーカー中の冷水$50mL$に注ぎ、ガラス棒でかき混ぜた後、静置した。

① 操作Ⅰでペンゼンを試験管に加えた直後、内容物は二層に分かれ、上層がベンゼンであった。
② 操作Ⅱの後、生成した化合物はビーカー内で上層に分離した。
③ 化合物は置換反応で生成した。
④ 化合物は特有のにおいをもつ。
⑤ 化合物はジエチルエーテルなどの有機溶媒によく溶ける。

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芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。221mg の化合物Aを完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mg の水が生成した。化合物Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭いをもつ①黄色沈殿が生じた。
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり、ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 ②化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生した。化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が析出した。化合物Cに塩化鉄(III) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞれを, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であるDが得られた。 化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2)①の化合物の分子式を記せ。
(3)化合物 A, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
(4)②について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。

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メタン8.0gを完全燃焼するために必要な酸素の体積を求めよ。
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化学基礎
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