【高校化学】今週の構造決定#7〜東工大2019〜 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】今週の構造決定#7〜東工大2019〜

問題文全文(内容文):
東工大2019の問題解説動画です
単元: #化学#有機#芳香族化合物
指導講師: 受験メモ山本
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東工大2019の問題解説動画です
投稿日:2020.05.18

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問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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