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有機化学 教科書の解説　
〔メタンの実験室製法／シクロアルカン〕

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（１）ある炭化水素を０℃，1,013×１０⁵Paで３．０Lとって完全燃焼させたところ，同温同圧で９．０Lの二酸化炭素が得られた。また，炭化水素３．０Lに水素を付加させると，同温同圧で６．０Lの水素が吸収された。この炭化水素の分子式を次から選べ。①C₂H₂　②C₂H₄　③C₃H₄　④C₃H₆　⑤C₄H₆　⑥C₄H₈
（２）5．６０ｇのアルケンＣＨ₂に臭素Ｂｒ₂を完全に反応させたところ，３．７６ｇの化合物ＣＨ₂Ｂｒ₂を得た。このアルケンの炭素数ｎを次から選べ。
①１　②２　③３　④４　⑤５　⑥６

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元素分析の結果、炭素64.9%、水素13.5%、
酸素21.6%、となる有機化合物がある。

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炭素、水素、酸素からなるエステルA~Dは,互いに異性体である。
33.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素 66.0mgと水 27.0mgが生じた。
また、4.40gのAをベンゼン100gに溶かした溶液の凝固点は、ベンゼンよりも2.56℃低かった。A,Bを加水分解すると,それぞれ銀鏡反応を示す化合物Eが生じた。 Aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると, ケトンが得られた。 Cを加水分解するとカルボン酸FとアルコールGが生じ,Gを酸化するとFが生じた。
(1) Aの分子式を求めよ。 ベンゼンのモル凝固点降下は5.12K kg/mol である。
(2) エステルA~Dの示性式を記せ。
(3) エステルAの加水分解を, 化学反応式で表せ。

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サリチル酸の反応に関わる経路図について,各問いに答えよ。
（図は本編中）
(1) A, B にあてはまる化合物の構造式と物質名を記せ。
(2) a,bにあてはまる操作として,正しいものを選べ。
(ア) 水溶液にして、二酸化炭素を通じる。 (イ) 塩酸を加える (ウ)高温・高圧で二酸化炭素と反応させる
(3)次の化合物のうち、下の記述にあてはまるものをすべて選べ
(ア) サリチル酸 (イ) 化合物A (ウ) 化合物B
① 炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶ける
② 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液によって呈色する。