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分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
（1） Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
（2） Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
（3） Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。

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【構造決定行脚】
4校目　北海道大学
問題文等はWEB等参照

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高校有機化学で押さえておきたい官能基とその特徴解説動画です

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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サリチル酸の反応に関わる経路図について,各問いに答えよ。
（図は本編中）
(1) A, B にあてはまる化合物の構造式と物質名を記せ。
(2) a,bにあてはまる操作として,正しいものを選べ。
(ア) 水溶液にして、二酸化炭素を通じる。 (イ) 塩酸を加える (ウ)高温・高圧で二酸化炭素と反応させる
(3)次の化合物のうち、下の記述にあてはまるものをすべて選べ
(ア) サリチル酸 (イ) 化合物A (ウ) 化合物B
① 炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶ける
② 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液によって呈色する。