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トイレットペーパーから水素原子、酸素原子奪ったらどうなる？

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2025 北海道大学
log2= 0.3 * log3= 0.48 * log7 = 0.85
0.14mol/Lの酢酸水溶液15mLを0.070mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液で滴定した。滴下開始直後はpHの変化がやや大きくなった。その後、中和点付近までは滴下量を増やしてもpHの変化は小さかった。これは、酢酸と酢酸ナトリウムの両方が含まれた水溶液にOH-を少量滴下しても、水溶液中のOH-の濃度はほとんど増加しないためである。このような溶液を[ 」という。酢酸に対して十分な量の 「酢酸ナトリウムが含まれている場合には、酢酸イオン濃度が高いため、酢酸はほとんど電離していないと考えることができる。
(1) 下線部(i)について、完全に中和するために必要な水酸化ナトリウム水溶液の体積(mL)を有効数字2桁で答えよ。
(2) 下線部(ii)を表す適切な反応式をOH-を用いて答えよ。
(3)空欄[]にあてはまる適切な語句を答えよ。
(4) 水酸化ナトリウム水溶液を20mL滴下したときの混合水溶液のpHを計算し、 小数第一位まで答えよ。酢酸の電離定数は 2.8 * 10 ^-5 * mol / L する。

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。

A～Dの構造式をかけ

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生活に関わりのある有機化合物に関する記述として下線部に誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① 黒色染料として用いられるアニリンブラックは、アニリンを酸化して得られる。
② 化粧品や消毒液に用いられるエタノールは、水より低い沸点を示す。
③ 不凍液に用いられるエチレングリコールは、水に溶けやすい。
④ 心臓病の薬として用いられるニトログリセリンは、芳香族化合物である。
⑤ 接着剤や塗料などの溶剤に用いられる酢酸エチルは、常温で芳香をもつ液 体である。