【化学】構造決定:慶應義塾大学薬学部2018年 問4 part 2 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】構造決定:慶應義塾大学薬学部2018年 問4 part 2

問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
チャプター:

0:00 オープニング
0:12 本編
0:37 CとHの比率
2:23 CとHの含有量
3:50 NとOの含有量
6:24 補足

単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)#慶應義塾大学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
投稿日:2021.05.25

<関連動画>

【どう読んでどう知識を使う?】アルコールの構造決定の問題の考え方〔現役講師解説、高校化学、化学基礎、2023年度版〕

アイキャッチ画像
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師: 3rd School
問題文全文(内容文):
分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。

A,B,C,Dの物質を記せ。

A,B,C,Dの構造式を記せ。
この動画を見る 

【高校化学】構造決定III練習問題①(構造決定の頻出パターン、練習問題を2題)【有機化学#13】

アイキャッチ画像
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
  また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
  E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
  また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

-----------------

2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
  それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
  カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

  それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
  赤紫色を脱色した。
  一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
  ヨードホルム反応に陽性であった。
この動画を見る 

【高校化学】エステルの構造【毎週土曜日16時更新!】

アイキャッチ画像
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
教材: #中高教材#セミナー化学基礎・化学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
(1) Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
(2) Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
(3) Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。
この動画を見る 

共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2017年追試 第4問 問1

アイキャッチ画像
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#酸素を含む脂肪族化合物#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ベンゼンの炭素原子間の結合距離は、エチレン(エテン)の炭素原子間の結 合距離よりも短い。
② エチレン(エテン)は、ベンゼンに比べて付加反応を起こしやすい。
③ エタノールは、単体のナトリウムと反応して水素を生じる。
④ 酢酸は、フェノールよりも強い酸である。
⑤ アニリン塩酸塩の水溶液は、酸性を示す。
この動画を見る 

【化学】古い過去問 センター試験2002年度 第5問 問4 不斉炭素原子

アイキャッチ画像
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
触媒存在下で水素を付加させたとき、
不斎炭素原子をもつ炭化水素を生じる化合物として
最も適当なものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照
この動画を見る 
PAGE TOP