有機化学第29回 クメン法(フェノールの工業的製法) - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学第29回 クメン法(フェノールの工業的製法)

問題文全文(内容文):
有機化学第29回 クメン法(フェノールの工業的製法)
単元: #化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
有機化学第29回 クメン法(フェノールの工業的製法)
投稿日:2023.12.03

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完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。

問1 Cの分子式を求めよ
問2 ヨードホルム反応が反応する構造をケトン,もしくはアルデヒドとなる1種と
   アルコールの1種類をそれぞれ示せ
問3 Cの構造式を書け
問4 Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5 Dの構造式を書け
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