共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2015年 第4問 問4 アセトンの実験室製法 - 質問解決D.B.(データベース)

共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2015年 第4問 問4 アセトンの実験室製法

問題文全文(内容文):
酢酸カルシウムからアセトンを合成する実験を行う。
この実験の方法として最も適当なものを、次の①~④のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
酢酸カルシウムからアセトンを合成する実験を行う。
この実験の方法として最も適当なものを、次の①~④のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照
投稿日:2023.06.27

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次の記述について、下の各問いに答えよ。
(a)Aは分子式C₃H₈Oで示され、ナトリウムと反応して気体を発生する。
(b)Aを酸化すると、ケトンBを生成する。
(c)Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。
Cはすみやかに臭素と反応する。

(1) 化合物A、BおよびCの構造式を示せ。
(2) Aとナトリウムの反応を化学反応式で表せ。
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分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。

A,B,C,Dの物質を記せ。

A,B,C,Dの構造式を記せ。
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問題文全文(内容文):
四つの炭素原子が同一直線状にある構造をもつ化合物を,次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ブタン CH₃CH₂CH₂CH₃
② 1-ブテン CH₂=CHCH₂CH₃
③ 2-ブテン CH₃CH=CHCH₃
④ 1-ブチン CH≡CCH₂CH₃
⑤ 2-ブチン CH₃C≡CCH₃
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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ,二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ,2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて,それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ,どちらの化合物も反応しなかった。また,化合物CおよびDを還元したところ,化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E,化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B~Fの分子量はすべて100未満であり,化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を,化合物C~Fの中からすべて選び,記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。
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