【旧センター試験化学】2020追試 第4問 問4 ニトロ化合物の異性体 - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2020追試 第4問 問4 ニトロ化合物の異性体

問題文全文(内容文):
旧センター試験2020追試 化学 第4問 問4

分子式が$C_3H_5NO_2$である化合物の異性体のうち,炭素原子間に不飽和結合をもつニトロ化合物はいくつあるか。正しい数を,次の①~⑥のうちから一つ選べ。ただし,立体異性体があれば区別して数えるものとする。

① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6
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問題文全文(内容文):
旧センター試験2020追試 化学 第4問 問4

分子式が$C_3H_5NO_2$である化合物の異性体のうち,炭素原子間に不飽和結合をもつニトロ化合物はいくつあるか。正しい数を,次の①~⑥のうちから一つ選べ。ただし,立体異性体があれば区別して数えるものとする。

① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6
投稿日:2025.01.15

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炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Dには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるDの成分元素の質量組成は炭素62.6%、水素9.6%であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Dを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Eと化合物Fが得られた。EはFの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Gが得られた。1㏖のEを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Eの分子内脱水反応により化合物Hが得られた。Fの分子内脱水反応からもHが得られた。Eの酸化により化合物Iが得られたが、Fは酸化されなかった。Iをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1) Dの分子式を記せ。

(2) D~Iの構造式を示せ。
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