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化学基礎 教科書の解説
〔化学反応式〕

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次の記述ア・イの両方に当てはまる塩はどれか。
最も適当なものを、後の ①～④のうちから一つ選べ。

ア 水溶液は塩基性を示す。
イ 二重結合をもたない。

① 塩化アンモニウム
② 硫化ナトリウム
③ 乳酸ナトリウム
④ 塩化カルシウム

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有機化学第36回【最終回】　芳香族化合物の分離②（問題演習）
※図は動画内参照

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東京大2007改題の解説動画です

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【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A～Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)