C5H10(アルケン)の過マンガン酸カリウム酸化による区別についての問題 難易度☆☆☆(5段階表示) - 質問解決D.B.(データベース)

C5H10(アルケン)の過マンガン酸カリウム酸化による区別についての問題 難易度☆☆☆(5段階表示)

問題文全文(内容文):
アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1~R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1~R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1~R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A~Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A~D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A~Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照
単元: #化学#有機#脂肪族炭化水素#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1~R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1~R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1~R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A~Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A~D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A~Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照
投稿日:2023.04.16

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[2023年 京都薬科大学B方式(改)]
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ただし、両末端の置換基を考慮する必要はない。
※イソプレンの化学式:$H_2C=C(CH_3)-CH=CH_2$
原子量 $H=1.0 C=12 O=16$
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問1 肥料に関する記述として下線部に誤りを含むものを,次の①~④のうちから一つ選べ。
①化学的に合成された肥料は,土壌中から失われやすい窒素,リン,カリウムを含む化合物であり,水に溶けて水とともに植物の根から吸収される。
                                             ⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻
②リン酸肥料(リン肥料)は,リン鉱石(リン灰石)を硫酸で処理して得られる。
                      ⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻
③塩安(塩化アンモニウム)は,アンモニアソーダ法の工程で生成する。
             ⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻
④硫安(硫酸アンモニウム)と硝安(硝酸アンモニウム)を比較すると,硫安の方が単位質量あたりの窒素の含有量が大きい。
                              ⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻
⑤カリウムを含む主な化学肥料には塩化カリウムと硝酸カリウムがあり,どちらの水溶液も中性である。
                                 ⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻
⑥窒素肥料の一つである尿素は,無機物から初めて人工的に合成された有機物である。
               ⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻⁻
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【祝早稲田合格】和男の勉強法と参考書を紹介【大学受験プロジェクト】新メンバーも募集

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問題文全文(内容文):
衝撃スクープ!浪人を経てついに**早稲田合格**を勝ち取った**かず(和男)**の壮絶な裏側が暴露されるぞ!

藤川天のネガキャンで荒れ果てたチャンネルを、かずさんの合格がなんとか回復させたらしい。モリテツ先生が、合格祝いとして**早稲田大学の入学金20万円**を札束で直接手渡しする、生々しいシーンから動画がスタートだ。

かずさんの受験は波乱万丈だ。現役時代、**12月という超直前期**に塾に駆け込み、短期間でやれることだけを進捗管理してもらい、立教大学に合格。しかし進学はせず浪人を選んだ。

浪人中は、計画は**自分で組み**、川井先生に定期的に進捗確認や「本当に理解しているのか」を問う**質疑形式**でサポートを受けていた。数学に関してはレベルが高すぎて、もはや先生と**議論**するほどだったという。

使っていた参考書は、新しく買ったものはほとんどなく、浪人までにやったものを**クオリティを上げる作業**が中心だった。

* **単語帳**は『パス単』の1級レベルまで仕上げた。
* **数学**は『チャート』や『プラチカ』のハイレベルな部分で取りこぼしていたところを埋めた。
* **国語**(古文・漢文)は『古文上達 基礎編』や『漢文ヤマのヤマ』といった、**ド基礎**を時間をかけて染み込ませることに注力した。

そして最大の衝撃事実!かずさんは親に**内緒で受験**しており、なんと**合格発表の前日**までバレていなかった。親が心配で大学の入試情報を調べていたところ、息子がYouTubeに登場しているのを発見したという爆笑エピソードも飛び出した。

ついに始まる早稲田生活。入学式は**富山キャンパスの早稲田アリーナ**で行われるという。モリテツ先生とのTOEICプロジェクト始動の可能性 や、サークルは**テニサーではなく剣道を見に行く**という宣言にも注目だ。
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