【どう読んでどう知識を使う?】アルコールの構造決定の問題の考え方〔現役講師解説、高校化学、化学基礎、2023年度版〕 - 質問解決D.B.(データベース)

【どう読んでどう知識を使う?】アルコールの構造決定の問題の考え方〔現役講師解説、高校化学、化学基礎、2023年度版〕

問題文全文(内容文):
分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。

A,B,C,Dの物質を記せ。

A,B,C,Dの構造式を記せ。
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師: 3rd School
問題文全文(内容文):
分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。

A,B,C,Dの物質を記せ。

A,B,C,Dの構造式を記せ。
投稿日:2023.10.05

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問題文全文(内容文):
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問題文全文(内容文):
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※表は動画内参照
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問題文全文(内容文):
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指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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