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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。

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【構造決定行脚】
3校目　東京科学大学
問題等は各自WEBなど参照

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[2021年 大阪産業大学(改)]
ある有機化合物$30mg$を完全燃焼させたところ、
二酸化炭素$88mg$と水$54mg$のみが得られた。
この化合物はどれか。
最も適当なものを一つ選べ。
原子量$H1 C 12 O 16$

①$C_2H_5HO$
②$CH_4$
③$C_2H_6$
④$CH_3COOH$

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燃焼管による分子式の決定、異性体の書き方などの説明動画です

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アミノ酸の一つであるアラニンは酸と塩基の両方の性質を示すが，化合物Aをエステル化すると，酸としての性質がなくなる。一方，化合物Bでアセチル化すると，塩基としての性質がなくなる。化合物Aと化合物Bの組合せとして最も適当なものを，下の①～⑥(動画内の表参照)のうちから一つ選べ。