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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。

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元素分析の結果、炭素64.9%、水素13.5%、
酸素21.6%、となる有機化合物がある。

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【高校化学】有機化学の構造決定・計算問題まとめ動画です
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1⃣
幾何異性体(シスートランス異性体)が存在する化合物として正しいものを、次の分子式①～⑤のうちから一つ選べ。

①$C_{2}HCI_{3}$
②$C_{2}H_{2}CI_{2}$
③$C_{2}H_{2}CI_{4}$
④$C_{2}H_{3}CI$
⑤$C_{2}H_{3}CI_{3}$

2⃣
分子式が$C_{10}H_{n}O$で表される不飽和結合をもつ直鎖状のアルコールAを定質量取り、十分な量のナトリウムと反応させたところ、0.125molの水素が発生した。
また、同じ質量のAに、触媒を用いて水素を完全に付加させたところ、0.500molの水素が消費された。
このとき、Aの分子式中のnの値として最も適当な数値を、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

①14
②16
③18
④20
⑤22

3⃣
分子式が$C_{5}H_{10}O_{2]$のエステルAを加水分解すると、還元作用を示すカルボン酸BとともにアルコールCが得られた。
Cの構造異性体であるアルコールは、C自身を含めていくつ存在するか。
正しい数を、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①1
②2
③3
④4
⑤5
⑥6

4⃣化合物Aは、ブタンと塩素の混合気体に光をあてて得られた生成物の一つであり、ブタン分子の水素原子1個以上が同数の塩素原子で置換された構造をもつ。
ある量の化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素が352mg、水が126mg生成した。
化合物Aは1分子あたり何個の塩素原子をもつか。
正しい数を、次の①～⑥のうちから一つ選べ。
ただし、化合物Aのすべての炭素と水素は、それぞれ二酸化炭素と水になるものとする。

①1
②2
③3
④4
⑤5
⑥6

5⃣
次の化合物は植物精油の成分の一つである。
この構造式で示される化合物には幾何異性体はいくつあるか。
下の①～⑧のうちから一つ選べ。

①幾何異性体は存在しない
②2
③3
④4
⑤5
⑥6
⑦7
⑧8

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分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
（1） Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
（2） Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
（3） Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。

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ベンゼンの反応図に示したベンゼンの反応について、次の各問いに答えよ。（図は本編中）
(1) A~Dにあてはまる有機化合物の示性式と名称を記せ。
(2) (ア)~(エ)にあてはまる反応名を記せ。