問題文全文(内容文)：
有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① ベンゼンの炭素原子間の結合距離は、エチレン(エテン)の炭素原子間の結 合距離よりも短い。
② エチレン(エテン)は、ベンゼンに比べて付加反応を起こしやすい。
③ エタノールは、単体のナトリウムと反応して水素を生じる。
④ 酢酸は、フェノールよりも強い酸である。
⑤ アニリン塩酸塩の水溶液は、酸性を示す。

問題文全文(内容文)：
$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。

(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A～E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。

問題文全文(内容文)：
フェノールの合成の流れを図に示す。（図は本編中）
図中のA～Dにあてはまる化合物の構造と名称を答えよ。
また、（1）の工業的製法の名称を答えよ。

問題文全文(内容文)：
3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A，第二段階で化合物B，最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH， NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。

問題文全文(内容文)：
アニリンは無水酢酸と反応して,解熱作用のある ( A )を生じる。この反応はアニリンの(ア)とよばれる。また, アニリンを塩酸に溶かしたのち,
氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると, (B)が生成する。この反応は,(イ)とよばれる。 フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,
(B) の水溶液に加えると(ウ)が進行し, 橙色の (C) が生成する。


(1) 文中の空欄 (ア)~(ウ)にあてはまる反応の名称を記せ。

(2) 文中の空欄 (A)~(C)にあてはまる化合物を構造式で示せ。
(3) 化合物(C) の分子内には−N=N-が存在する。 この官能基の名称を記せ。
(4) Aを生じる反応を化学反応式で表せ。