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有機化学 命名問題
〔この物質の名前は？〕

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次の記述について、下の各問いに答えよ。
（a）Aは分子式C₃H₈Oで示され、ナトリウムと反応して気体を発生する。
（b）Aを酸化すると、ケトンBを生成する。
（c）Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。
Cはすみやかに臭素と反応する。

（1） 化合物A、BおよびCの構造式を示せ。
（2） Aとナトリウムの反応を化学反応式で表せ。

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☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
　 また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
　 E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
　 また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

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2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
　 それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
　 カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

　 それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
　 赤紫色を脱色した。
　 一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
　 ヨードホルム反応に陽性であった。

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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの化学反応〕

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【構造決定行脚】
4校目　北海道大学
問題文等はWEB等参照