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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ，二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ，2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて，それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ，どちらの化合物も反応しなかった。また，化合物CおよびDを還元したところ，化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E，化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B～Fの分子量はすべて100未満であり，化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を，化合物C～Fの中からすべて選び，記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。

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アルカン、アルケン、アルキンの違いと特徴について解説します

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アルカンの定義・性質の説明動画です