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関西大学　H 1　C 12　Cl 35.5　　空欄を埋めてください。
メタンと塩素の混合気体に光を照射すると，置換反応が起きる。
メタンの１個の水素原子が１個の塩素原子に置き換わる反応は以下の反応式で表される。
{　　　　　　　}
同様の方法でｎ₌４の直鎖状アルカンの１個の水素原子を
１個の塩素原子で置換すると，立体異性体を区別しなければ，
(　)種類の生成物が得られる。いま，ｎ₌４の直鎖状アルカン5.80gを
塩素と混合した後，光を照射した。ここで，このアルカンの１個の
水素原子を１個の塩素原子で置換した生成物と未反応のアルカンの混合物が
7.87g得られたとする。このとき，ｎ₌４の直鎖状アルカンの[　]％が
反応したと計算できる。

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【構造決定行脚】
3校目　東京科学大学
問題等は各自WEBなど参照

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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。