問題文全文(内容文)：
$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。

(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A～E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。

問題文全文(内容文)：
分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。

A,B,C,Dの物質を記せ。

A,B,C,Dの構造式を記せ。

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高校化学‗リンゴ酸の脱水についての説明動画です

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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの構造異性体〕

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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。