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有機化学　教科書の解説
〔アルコール$C_4H_{10}O$異性体〕

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2021年度慶應義塾大学薬学部問4(2) チャプター2
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

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分子式$C_4H_4O_4$の不飽和ジカルボン酸には、化合物A、化合物B、化合物Cの3つの異性体がある。
化合物Aと化合物Bは、互いにシスートランス異性体であり、化合物Aより化合物Bの方が分子内の脱水が起こりにくい。
次の(1)～(3)に当てはまる化合物の構造式を下の①～⑧のうちから1つ選べ。
(1)化合物Aに水素が付加して生じる化合物
(2)化合物Bに水が付加して生じる化合物
(3)化合物Cに水素が付加して生じる化合物
※構造式①~⑧は動画内参照

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熱化学方程式 問題の解法の説明動画です

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【問1】
空気から水蒸気を除去するために乾燥剤として濃硫酸を使用する。濃硫酸と空気を接触させる際に用いる実験器具として最も適切なものを、次の①〜⑥のうちから1つ選べ。

① 二股試験管 ② 分液ロート ③ リービッヒ冷却器 ④ U字管 ⑤ 集気瓶 ⑥ 洗気瓶

【問2】
乾燥空気の平均分子量を $28.8$ とする。次のア〜オの物質のうち、常温・常圧で単体が気体であり、かつ乾燥空気よりも密度の大きいものの組み合わせとして最も適切なものを、下群の①〜⑧のうちから1つ選べ。

ア. ネオン（$\text{Ne}$）
イ. 塩素（$\text{Cl}_2$）
ウ. 臭素（$\text{Br}_2$）
エ. 窒素（$\text{N}_2$）
オ. クリプトン（$\text{Kr}$）

① ア，イ ② ア，ウ ③ イ，ウ ④ イ，エ ⑤ ウ，エ ⑥ ウ，オ ⑦ イ，オ ⑧ エ，オ

【問3】
ある潜水用ガスは、体積百分率で窒素（$\text{N}_2$） $40\%$、ヘリウム（$\text{He}$） $40\%$、酸素（$\text{O}_2$） $20\%$ からなる混合気体である。この混合気体の平均分子量として最も適切な値を、次の①〜⑥のうちから1つ選べ。（ただし、原子量は $\text{He}=4.0$, $\text{N}=14$, $\text{O}=16$ とする）

① $16.8$ ② $19.2$ ③ $21.4$ ④ $24.0$ ⑤ $26.8$ ⑥ $28.0$

【問4】
下の2つのグラフ（ア・イ）は、希ガスの性質を表す物理量を原子量に対して示したものである。それぞれのグラフの縦軸が表しているものの組み合わせとして最も適切なものを、下群の①〜⑥のうちから1つ選べ。

グラフ ア: 原子量が大きくなるにつれて値が減少する曲線。
グラフ イ: 原子量が大きくなるにつれて値が増加し、常に負（マイナス）の値をとる曲線。

① ア：第一イオン化エネルギー イ：原子半径
② ア：第一イオン化エネルギー イ：最外殻電子数
③ ア：沸点 イ：第一イオン化エネルギー
④ ア：第一イオン化エネルギー イ：沸点
⑤ ア：原子半径 イ：第一イオン化エネルギー
⑥ ア：沸点 イ：原子半径