有機化学第16回 カルボン酸 まずは代表的な脂肪酸の暗記から! - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学第16回 カルボン酸 まずは代表的な脂肪酸の暗記から!

問題文全文(内容文):
有機化学
〔カルボン酸 まずは代表的な脂肪酸の暗記から!〕
単元: #化学#有機#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
有機化学
〔カルボン酸 まずは代表的な脂肪酸の暗記から!〕
投稿日:2023.09.03

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指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
硫黄の化合物に関する記述として誤りを含むものを、
次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① 二酸化硫黄は、硫黄を空気中で燃焼させることにより得られる。
② 二酸化硫黄と硫化水素の反応では、二酸化硫黄が還元剤としてはたらく。
③ 三酸化硫黄は、触媒を用いて二酸化硫黄を酸素と反応させることにより得られる。
④ 硫化水素の水溶液は、弱酸性を示す。
⑤ 硫酸鉛(Ⅱ)は、鉛蓄電池の放電時に両極の表面に生成する。
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問題文全文(内容文):
アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1~R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1~R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1~R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A~Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A~D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A~Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照
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