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次の文中の（　）にあてはまる物質名とその示性式を記せ。また，（a），（c），（e）の変化をそれぞれ化学反応式で表せ。
（a） エタノールにナトリウムを加えると、水素を発生して（　ア　）を生じる。
（b） 約170℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると。（　イ　）を生じる。
（c） 約140℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、（　ウ　）を生じる。
（d）エタノールに、硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると、中性の（　エ　）を生じる。
（e） エタノールに酢酸と少量の濃硫酸を加えて温めると、（　オ　）を生じる。

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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの性質/構造異性体の基礎〕

問題文全文(内容文)：
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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酢酸カルシウムからアセトンを合成する実験を行う。
この実験の方法として最も適当なものを、次の①～④のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照

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構造異性体の書き出し方動画です