【高校化学】今週の構造決定#4〜オゾン分解を含む問題〜【※メソ体の解説あり】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】今週の構造決定#4〜オゾン分解を含む問題〜【※メソ体の解説あり】

問題文全文(内容文):
分子式C₆H₁₂で表される有機化合物A、B、C、Dがある。
A~Dをオゾン分解したところいずれも反応を起こし、Aからは1種類のE、BからはEとFが得られた。
Fに水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素を反応させたところ黄色沈殿が生じた。
またCはイソプロピル基を持ち、光を照射すると異性化が起こった。

一方、Dは不斉炭素原子を1つだけ持つ。

【問1】A~Dの構造式を書け。
   ただし幾何異性体が存在する場合、トランス型で示せ。

【問2】Dに臭素を反応して得られる化合物には、光学異性体を含めていくつ異性体が存在するか。

【おまけ】Aに臭素を反応させたときの異性体。
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A~Dをオゾン分解したところいずれも反応を起こし、Aからは1種類のE、BからはEとFが得られた。
Fに水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素を反応させたところ黄色沈殿が生じた。
またCはイソプロピル基を持ち、光を照射すると異性化が起こった。

一方、Dは不斉炭素原子を1つだけ持つ。

【問1】A~Dの構造式を書け。
   ただし幾何異性体が存在する場合、トランス型で示せ。

【問2】Dに臭素を反応して得られる化合物には、光学異性体を含めていくつ異性体が存在するか。

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投稿日:2020.04.27

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