【高校化学】今週の構造決定#4〜オゾン分解を含む問題〜【※メソ体の解説あり】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】今週の構造決定#4〜オゾン分解を含む問題〜【※メソ体の解説あり】

問題文全文(内容文):
分子式C₆H₁₂で表される有機化合物A、B、C、Dがある。
A~Dをオゾン分解したところいずれも反応を起こし、Aからは1種類のE、BからはEとFが得られた。
Fに水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素を反応させたところ黄色沈殿が生じた。
またCはイソプロピル基を持ち、光を照射すると異性化が起こった。

一方、Dは不斉炭素原子を1つだけ持つ。

【問1】A~Dの構造式を書け。
   ただし幾何異性体が存在する場合、トランス型で示せ。

【問2】Dに臭素を反応して得られる化合物には、光学異性体を含めていくつ異性体が存在するか。

【おまけ】Aに臭素を反応させたときの異性体。
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問題文全文(内容文):
分子式C₆H₁₂で表される有機化合物A、B、C、Dがある。
A~Dをオゾン分解したところいずれも反応を起こし、Aからは1種類のE、BからはEとFが得られた。
Fに水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素を反応させたところ黄色沈殿が生じた。
またCはイソプロピル基を持ち、光を照射すると異性化が起こった。

一方、Dは不斉炭素原子を1つだけ持つ。

【問1】A~Dの構造式を書け。
   ただし幾何異性体が存在する場合、トランス型で示せ。

【問2】Dに臭素を反応して得られる化合物には、光学異性体を含めていくつ異性体が存在するか。

【おまけ】Aに臭素を反応させたときの異性体。
投稿日:2020.04.27

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$AgX(固) + Y^- aq \to X^- aq + AgY(固)$

このことを用いて,$AgCl,AgI,AgSCN$の溶解度積の大小関係を調べる次の実験Ⅰ~Ⅲを行った。

実験Ⅰ 2本の試験管$A,B$にそれぞれ,$Fe(NO_3)_3$の水溶液をとった。溶液の色は黄褐色であった。
実験Ⅱ 試験管$A$の水溶液に白色の$AgSCN$の固体を加えた。さらに$KI$の水溶液を加え,よく振り交ぜて静置したところ,溶液の色は赤色になり,沈殿の色は黄色であった。
実験Ⅲ 試験管$B$の水溶液に$AgCl$の固体を加えた。さらに$KSCN$の水溶液を加えたところ,溶液の色は赤くなったが,よく振り交ぜて静置したところ,溶液の色は黄褐色になり,沈殿の色は白色であった。

実験Ⅰ~Ⅲから分かる$AgCl,AgI,AgSCN$の溶解度積の大小関係として最も適当なものを,次の①~⑥のうちから一つ選べ。

① $AgCl < AgI < AgSCN$  ② $AgCl < AgI < AgSCN$
③ $AgI < AgSCN < AgCl$  ④ $AgI < AgCl < AgSCN$
⑤ $AgSCN < AgCl < AgI$  ⑥ $AgSCN < AgI < AgCl$
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