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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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【構造決定行脚】
3校目　東京科学大学
問題等は各自WEBなど参照

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化学　有機化学
構造異性体・立体異性体(シストランス異性体・鏡像異性体)、官能基と特性について解説します。

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構成脂肪酸がパルミチン酸C₁₅H₃₁COOH (分子量256)および
リノール酸C₁₇H₃₁COOH (分子量280) のみである油脂がある。
この油脂における構成脂肪酸の比は、パルミチン酸1.0molに対して
リノール酸1.5molである。 次の各問いに答えよ。
(1)この油脂の平均分子量を整数値で求めよ。
(2)この油脂 100gを水酸化ナトリウムを用いてけん化するとき,必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は何gか。 (1) で求めた整数値を用いて計算せよ。
(3)この油脂 100gにヨウ素を付加させるとき,必要なヨウ素の質量は何gか。 (1) で
求めた整数値を用いて計算せよ。
(4) パルミチン酸1分子とリノール酸2分子を含む油脂の構造異性体は、 いくつ存在
するか。また,その中に不斉炭素原子をもつものは,いくつあるか。