【高校化学】脂肪族IV「アルコール・エーテル」【有機化学#5】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】脂肪族IV「アルコール・エーテル」【有機化学#5】

問題文全文(内容文):
☆脂肪族IV アルコール・エーテル

1⃣アルコールに金属ナトリウムを加えると、気体の____を生じる。
  また、第1級アルコールをK₂Cr₂Onでおだやかに酸化すると____になり、
  さらに強く酸化すると____になる。

  また、エタノールに濃硫酸を加えて約140℃に加熱すると____を
  約160℃に加熱すると____を生じる。
チャプター:

0:00 アルコール・エーテルとは
1:25 基本的な性質
6:08 アルコールとは
9:19 (i)金属Naとの反応
14:23 (ii)酸化反応
21:38 (iii)脱水反応
25:35 (iv)エステル化
26:37 確認テスト

単元: #化学#有機#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
☆脂肪族IV アルコール・エーテル

1⃣アルコールに金属ナトリウムを加えると、気体の____を生じる。
  また、第1級アルコールをK₂Cr₂Onでおだやかに酸化すると____になり、
  さらに強く酸化すると____になる。

  また、エタノールに濃硫酸を加えて約140℃に加熱すると____を
  約160℃に加熱すると____を生じる。
投稿日:2021.09.05

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したがって、Aの分子式は(    )とわかる。
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化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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