問題文全文(内容文)：
クメン法の仕組み解説動画です

問題文全文(内容文)：
次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。

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〔2023 関西大学〕
炭素、水素、酸素からなり、エステル結合をもつ分子量142の化合物Aがある。
$71mg$のAを完全燃焼させたところ、$176mg$の二酸化炭素と$63mg$の水が得られた。
したがって、Aの分子式は(　　　　)とわかる。
原子量：$H 1 C 12 O$

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次の(ア)～(エ)の各元素の炎色反応の色を下から選び、番号で答えよ。
(ア)リチウムLi　(イ)カルシウムCa　(ウ)カリウムK　(エ)銅Cu
①黄色　②青緑色　③橙赤色　④赤紫色　⑤赤色

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a 3種の混合物(アニリン・安息香酸・フェノール)のジエチルエーテル溶液 について、操作I～IIIを行ったとき、下層D・上層E・下層Fに主に含まれている 化合物をそれぞれ答えなさい。

操作Ⅰ 分液漏斗に混合物のジエチルエーテル溶液と水酸化ナトリウム水溶液 を入れ、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Aと下層Bに分かれた。
次に、上層Aを残し下層Bを取り出した。

操作Ⅱ 操作Ⅰで上層Aを残した分液漏斗に十分な量の塩酸を加え、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Cと下層Dに分かれた。

操作Ⅲ 操作Ⅰで取り出した下層Bに塩酸を加え、よくかき混ぜた後、弱酸性になったことを確認した。
次いで十分な量の$NaHCO_2$ 水溶液を加え、よくかき混ぜた後、分液漏斗に入れた。
次にジエチルエーテルを加え、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Eと下層Fに分かれた。
※図は動画内参照

b 操作Ⅰ～Ⅲで一つずつ分離できない組み合わせは？
参考：アニリン: 下層D フェノール: 上層E 安息香酸:下層F
① 安息香酸、トルエン、フェノール
② 安息香酸、サリチル酸、トルエン
③ アニリン、サリチル酸、トルエン
④ アニリン、サリチル酸、フェノール
⑤ アニリン、ニトロベンゼン、フェノール
⑥ アニリン、安息香酸、ニトロベンゼン