有機化学第20回 けん化 強塩基によるエステルの加水分解 - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学第20回 けん化 強塩基によるエステルの加水分解

問題文全文(内容文):
有機化学
〔けん化 強塩基によるエステルの加水分解〕
単元: #化学#有機#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
有機化学
〔けん化 強塩基によるエステルの加水分解〕
投稿日:2023.10.01

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指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
α -アミノ酸の構造式を見て名前を言えますか?
見て言えるまで練習しよう!

①グリシン
②アラニン
③フェニルアラニン
④チロシン
⑤システイン
⑥メチオニン
⑦リシン
⑧グルタミン酸
⑨グルタミン
⑩アスパラギン酸
⑪アスパラギン
⑫バリン
⑬ロイシン
⑭イソロイシン
⑮セリン
⑯トレオニン
⑰アルギニン
⑱トリプトファン
⑲ヒスチジン
⑳プロリン
※構造式は動画内参照
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2021年度慶應義塾大学薬学部問4(2) チャプター2
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。
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