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有機化学 教科書の解説　
〔メタンの実験室製法／シクロアルカン〕

問題文全文(内容文)：
構成脂肪酸がパルミチン酸C₁₅H₃₁COOH (分子量256)および
リノール酸C₁₇H₃₁COOH (分子量280) のみである油脂がある。
この油脂における構成脂肪酸の比は、パルミチン酸1.0molに対して
リノール酸1.5molである。 次の各問いに答えよ。
(1)この油脂の平均分子量を整数値で求めよ。
(2)この油脂 100gを水酸化ナトリウムを用いてけん化するとき,必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は何gか。 (1) で求めた整数値を用いて計算せよ。
(3)この油脂 100gにヨウ素を付加させるとき,必要なヨウ素の質量は何gか。 (1) で
求めた整数値を用いて計算せよ。
(4) パルミチン酸1分子とリノール酸2分子を含む油脂の構造異性体は、 いくつ存在
するか。また,その中に不斉炭素原子をもつものは,いくつあるか。

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分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
（1） Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
（2） Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
（3） Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。

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$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。

(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A～E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。

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原子量$H1 C 12 O 16 S 32$
炭素,水素、酸素、硫黄からなる有機化合物の元素分析を行ったところ、炭素、水素、硫黄の質量パーセントが表1のようになった。
この有機化合物の組成式として最も適当なものを、下の①～⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_4OS$
②$C_2H_6OS$
③$C_2H_6O_2S$
④$C_3H_8OS$
⑤$C_3H_8O_2S$
⑥$C_3H_80_2S_2$

※表は動画内参照