問題文全文(内容文)：
分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

問題文全文(内容文)：
有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① ベンゼンの炭素原子間の結合距離は、エチレン(エテン)の炭素原子間の結 合距離よりも短い。
② エチレン(エテン)は、ベンゼンに比べて付加反応を起こしやすい。
③ エタノールは、単体のナトリウムと反応して水素を生じる。
④ 酢酸は、フェノールよりも強い酸である。
⑤ アニリン塩酸塩の水溶液は、酸性を示す。

問題文全文(内容文)：
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
　 また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
　 E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
　 また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

-----------------

分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
　 それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
　 カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

　 それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
　 赤紫色を脱色した。
　 一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
　 ヨードホルム反応に陽性であった。

問題文全文(内容文)：
元素分析の結果、炭素64.9%、水素13.5%、
酸素21.6%、となる有機化合物がある。

問題文全文(内容文)：
炭素、水素、酸素からなるエステルA~Dは,互いに異性体である。
33.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素 66.0mgと水 27.0mgが生じた。
また、4.40gのAをベンゼン100gに溶かした溶液の凝固点は、ベンゼンよりも2.56℃低かった。A,Bを加水分解すると,それぞれ銀鏡反応を示す化合物Eが生じた。 Aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると, ケトンが得られた。 Cを加水分解するとカルボン酸FとアルコールGが生じ,Gを酸化するとFが生じた。
(1) Aの分子式を求めよ。 ベンゼンのモル凝固点降下は5.12K kg/mol である。
(2) エステルA~Dの示性式を記せ。
(3) エステルAの加水分解を, 化学反応式で表せ。