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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの性質/構造異性体の基礎〕

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図は、エタノールを中心とした有機化合物の関連と反応を示したものである。
図中のA～Hに該当する構造式を記し，下の各問いに答えよ。
＊図は動画中で！
（1） 図中の（a）〜（c）に該当する操作を、次の（ア）〜（ウ）から1つずつ選べ。
（ア） ニッケル触媒下で水素を付加する
（イ） リン酸触媒を用いて水を付加する
（ウ） 塩化パラジウム（II）と塩化銅（II）を触媒に用いて酸化する
（2） 図中の①～⑤に該当する反応名を，下の（ア）～（オ）から1つずつ選べ。
（ア）酸化 （イ） 還元 （ウ）中和（エ）付加（オ）脱水
（3） A～Hのうち，次の（ア），（イ）に該当する物質をすべて選べ。
（ア）フェーリング液を還元する。
（イ）炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生する。

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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

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【有機化学】有機化合物の分離問題の解き方【16分】

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関西大学　H 1　C 12　Cl 35.5　　空欄を埋めてください。
メタンと塩素の混合気体に光を照射すると，置換反応が起きる。
メタンの１個の水素原子が１個の塩素原子に置き換わる反応は以下の反応式で表される。
{　　　　　　　}
同様の方法でｎ₌４の直鎖状アルカンの１個の水素原子を
１個の塩素原子で置換すると，立体異性体を区別しなければ，
(　)種類の生成物が得られる。いま，ｎ₌４の直鎖状アルカン5.80gを
塩素と混合した後，光を照射した。ここで，このアルカンの１個の
水素原子を１個の塩素原子で置換した生成物と未反応のアルカンの混合物が
7.87g得られたとする。このとき，ｎ₌４の直鎖状アルカンの[　]％が
反応したと計算できる。