問題文全文(内容文)：
分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

問題文全文(内容文)：
ベンゼンの反応図に示したベンゼンの反応について、次の各問いに答えよ。（図は本編中）
(1) A~Dにあてはまる有機化合物の示性式と名称を記せ。
(2) (ア)~(エ)にあてはまる反応名を記せ。

問題文全文(内容文)：
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

問題文全文(内容文)：
芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。221mg の化合物Aを完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mg の水が生成した。化合物Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭いをもつ①黄色沈殿が生じた。
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり、ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 ②化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生した。化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が析出した。化合物Cに塩化鉄(III) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞれを, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であるDが得られた。 化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2)①の化合物の分子式を記せ。
(3)化合物 A, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
(4)②について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。

問題文全文(内容文)：
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
　 また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
　 E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
　 また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

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2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
　 それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
　 カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

　 それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
　 赤紫色を脱色した。
　 一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
　 ヨードホルム反応に陽性であった。