【高校化学】今週の構造決定#16〜東工大2020〜 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】今週の構造決定#16〜東工大2020〜

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東工大の問題解説動画です
単元: #大学入試過去問(数学)#化学#学校別大学入試過去問解説(数学)#有機#有機化合物の特徴と構造#東京工業大学#数学(高校生)#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
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東工大の問題解説動画です
投稿日:2020.07.27

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(1) Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
(2) Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
(3) Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。
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指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
  また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
  E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
  また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

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2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
  それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
  カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

  それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
  赤紫色を脱色した。
  一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
  ヨードホルム反応に陽性であった。
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問題文全文(内容文):
複数のグルコース分子がグリコシド結合を形成して環状構造になったものをシクロデキストリンという。
図1に示すシクロデキストリン $0.10 mol$を完全に加水分解するとグルコースのみが得られた。
このとき反応した水は何$g$か。
最も適当な数値を、下の①~⑥のうちから一つ選べ。
①$1.8$ ②$3.6$ ③$5.4$ ④$7.2$ ⑤$9.0$ ⑥$10.8$
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