共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2016年追試 第4問 問2 窒素を含む芳香族化合物 - 質問解決D.B.(データベース)

共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2016年追試 第4問 問2 窒素を含む芳香族化合物

問題文全文(内容文):
窒素原子を含む芳香族化合物に関する記述として下線部に誤りを含むものを次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① 5℃以下においてアニリンの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。
② 塩化ベンゼンジアゾニウムが水と反応すると、クロロベンゼンが生成する。
③ アニリンに無水酢酸を反応させると、アミド結合をもつ化合物が生成する。
④ アニリンにさらし粉水溶液を加えると赤紫色を呈する。
⑤ $P^{-}$ヒドロキシアゾベンゼンには窒素原子間に二重結合が存在する。
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問題文全文(内容文):
窒素原子を含む芳香族化合物に関する記述として下線部に誤りを含むものを次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① 5℃以下においてアニリンの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。
② 塩化ベンゼンジアゾニウムが水と反応すると、クロロベンゼンが生成する。
③ アニリンに無水酢酸を反応させると、アミド結合をもつ化合物が生成する。
④ アニリンにさらし粉水溶液を加えると赤紫色を呈する。
⑤ $P^{-}$ヒドロキシアゾベンゼンには窒素原子間に二重結合が存在する。
投稿日:2023.12.18

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化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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