共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2016年追試 第4問 問2 窒素を含む芳香族化合物 - 質問解決D.B.(データベース)

共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2016年追試 第4問 問2 窒素を含む芳香族化合物

問題文全文(内容文):
窒素原子を含む芳香族化合物に関する記述として下線部に誤りを含むものを次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① 5℃以下においてアニリンの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。
② 塩化ベンゼンジアゾニウムが水と反応すると、クロロベンゼンが生成する。
③ アニリンに無水酢酸を反応させると、アミド結合をもつ化合物が生成する。
④ アニリンにさらし粉水溶液を加えると赤紫色を呈する。
⑤ $P^{-}$ヒドロキシアゾベンゼンには窒素原子間に二重結合が存在する。
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問題文全文(内容文):
窒素原子を含む芳香族化合物に関する記述として下線部に誤りを含むものを次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① 5℃以下においてアニリンの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。
② 塩化ベンゼンジアゾニウムが水と反応すると、クロロベンゼンが生成する。
③ アニリンに無水酢酸を反応させると、アミド結合をもつ化合物が生成する。
④ アニリンにさらし粉水溶液を加えると赤紫色を呈する。
⑤ $P^{-}$ヒドロキシアゾベンゼンには窒素原子間に二重結合が存在する。
投稿日:2023.12.18

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実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。
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