共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2015年 第4問 問1 有機化合物に関する正誤問題 - 質問解決D.B.(データベース)

共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2015年 第4問 問1 有機化合物に関する正誤問題

問題文全文(内容文):
異性体に関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから二つ選べ。
ただし、解答の順序は問わない。

① 2-ブタノールには、鏡像異性体(光学異性体)が存在する。
② 2-ブタノール1分子から水1分子がとれると、
互いに構造異性体である2種類のアルケンが生成する。
③ スチレンには、幾何異性体(シスートランス異性体)が存在する。
④ 互いに異性体の関係にある化合物には、分子量の異なるものがある。
⑤ 分子式 C2H2Oで表される化合物には、カルボニル基を含む構造異性体はする存在しない。
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
異性体に関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから二つ選べ。
ただし、解答の順序は問わない。

① 2-ブタノールには、鏡像異性体(光学異性体)が存在する。
② 2-ブタノール1分子から水1分子がとれると、
互いに構造異性体である2種類のアルケンが生成する。
③ スチレンには、幾何異性体(シスートランス異性体)が存在する。
④ 互いに異性体の関係にある化合物には、分子量の異なるものがある。
⑤ 分子式 C2H2Oで表される化合物には、カルボニル基を含む構造異性体はする存在しない。
投稿日:2023.06.22

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問題文全文(内容文):
3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A,第二段階で化合物B,最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH, NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。
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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。
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次の文中の( )にあてはまる物質名とその示性式を記せ。また,(a),(c),(e)の変化をそれぞれ化学反応式で表せ。
(a) エタノールにナトリウムを加えると、水素を発生して( ア )を生じる。
(b) 約170℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると。( イ )を生じる。
(c) 約140℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、( ウ )を生じる。
(d)エタノールに、硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると、中性の( エ )を生じる。
(e) エタノールに酢酸と少量の濃硫酸を加えて温めると、( オ )を生じる。
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