問題文全文(内容文)：
化学
有機化合物の分離の基礎事項について解説します。

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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ，二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ，2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて，それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ，どちらの化合物も反応しなかった。また，化合物CおよびDを還元したところ，化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E，化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B～Fの分子量はすべて100未満であり，化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を，化合物C～Fの中からすべて選び，記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。

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分子式 C₁₂H₁₄O₂である中性の芳香族化合物Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、 その溶液を酸性にしたところ, C₈H₈O₂の分子式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し, 水素を発生した。
実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物D は K₂Cr₂O₇ と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, C₈H₆O₄の分子式をもつ化合物F を生じた。 化合物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物Gを生じた。

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関西大学　H 1　C 12　Cl 35.5　　空欄を埋めてください。
メタンと塩素の混合気体に光を照射すると，置換反応が起きる。
メタンの１個の水素原子が１個の塩素原子に置き換わる反応は以下の反応式で表される。
{　　　　　　　}
同様の方法でｎ₌４の直鎖状アルカンの１個の水素原子を
１個の塩素原子で置換すると，立体異性体を区別しなければ，
(　)種類の生成物が得られる。いま，ｎ₌４の直鎖状アルカン5.80gを
塩素と混合した後，光を照射した。ここで，このアルカンの１個の
水素原子を１個の塩素原子で置換した生成物と未反応のアルカンの混合物が
7.87g得られたとする。このとき，ｎ₌４の直鎖状アルカンの[　]％が
反応したと計算できる。

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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。