【高校化学】構造決定III練習問題①(構造決定の頻出パターン、練習問題を2題)【有機化学#13】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】構造決定III練習問題①(構造決定の頻出パターン、練習問題を2題)【有機化学#13】

問題文全文(内容文):
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
  また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
  E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
  また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

-----------------

2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
  それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
  カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

  それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
  赤紫色を脱色した。
  一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
  ヨードホルム反応に陽性であった。
チャプター:

0:00 導入
1:45 頻出パターン、反応などの復習
8:11 練習問題(1)
15:50 練習問題(2)

単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
  また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
  E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
  また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

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2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
  それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
  カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

  それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
  赤紫色を脱色した。
  一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
  ヨードホルム反応に陽性であった。
投稿日:2021.10.06

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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。
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単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
教材: #中高教材#セミナー化学基礎・化学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
構成脂肪酸がパルミチン酸C₁₅H₃₁COOH (分子量256)および
リノール酸C₁₇H₃₁COOH (分子量280) のみである油脂がある。
この油脂における構成脂肪酸の比は、パルミチン酸1.0molに対して
リノール酸1.5molである。 次の各問いに答えよ。
(1)この油脂の平均分子量を整数値で求めよ。
(2)この油脂 100gを水酸化ナトリウムを用いてけん化するとき,必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は何gか。 (1) で求めた整数値を用いて計算せよ。
(3)この油脂 100gにヨウ素を付加させるとき,必要なヨウ素の質量は何gか。 (1) で
求めた整数値を用いて計算せよ。
(4) パルミチン酸1分子とリノール酸2分子を含む油脂の構造異性体は、 いくつ存在
するか。また,その中に不斉炭素原子をもつものは,いくつあるか。
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