問題文全文(内容文)：
化合物Aは分子式が C₆H₁₂O で, 鏡像異性体が存在する。Aはヨードホルム反応には活性を示すが,フェーリング液を還元しない。 また, Aにナトリウムを加えても,水素は発生しない。化合物Bは分子式がC₆H₁₂O で, 6つの炭素からなる環状の構造をもち, ナトリウムを加えると水素が発生する。Bを濃硫酸と加熱すると, 分子式 C₆H₁₀で表される化合物Cと, 分子式 C₁₂H₂₂O で表される化合物Dが生じた。 次の問いに答えよ。
(1) 化合物Aの構造式を記せ。 ただし, 不斉炭素原子には*印をつけよ。
(2) 化合物 B, C, D の構造式をそれぞれ記せ。

問題文全文(内容文)：
次の文中の空欄($\boxed{ a }・\boxed{ b }$)にあてはまる数の組み合わせとして最も適当なものを、下の①～⑥のうちから一つ選べ。

分子式$C_4H_8$で表される炭化水素の構造異性体には、鎖状のものが$\boxed{ a }$種類存在し、環状のものが$\boxed{ b }$種類存在する。
※表は動画内参照

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有機化学基礎講座動画です

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2021年度慶應義塾大学薬学部大問４（１）の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。

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アルカン、アルケン、アルキンの違いと特徴について解説します