【旧センター試験化学】2018追試 第4問 問5 有機合成の実験装置 - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2018追試 第4問 問5 有機合成の実験装置

問題文全文(内容文):
図1は、エタノールから化合物を合成するための実験装置である。枝付きフラスコに濃硫酸と沸騰石を入れ、ここにエタノールを滴下した後、混合物を油浴で約140℃に加熱したところ、化合物が氷水で冷やした三角フラスコに捕集された。この実験に関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤ のうちから一つ選べ。

①油脂を加熱するのにガスバーナーではなく電熱ヒーターを用いたのは、エタノールと化合物への引火を防ぐためである。
②フラスコ内の濃硫酸に沸騰石を入れたのは、突発的な沸騰を防ぐためである。
③リービッヒ冷却器には下から上に冷却水を流した。
④化合物Aは、同じ分子式をもつアルコールよりも沸点が高い。
⑤化合物Aは、エタノール2分子が総合してできた化合物である。
単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)#センター試験
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
図1は、エタノールから化合物を合成するための実験装置である。枝付きフラスコに濃硫酸と沸騰石を入れ、ここにエタノールを滴下した後、混合物を油浴で約140℃に加熱したところ、化合物が氷水で冷やした三角フラスコに捕集された。この実験に関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤ のうちから一つ選べ。

①油脂を加熱するのにガスバーナーではなく電熱ヒーターを用いたのは、エタノールと化合物への引火を防ぐためである。
②フラスコ内の濃硫酸に沸騰石を入れたのは、突発的な沸騰を防ぐためである。
③リービッヒ冷却器には下から上に冷却水を流した。
④化合物Aは、同じ分子式をもつアルコールよりも沸点が高い。
⑤化合物Aは、エタノール2分子が総合してできた化合物である。
投稿日:2024.09.18

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複数のグルコース分子がグリコシド結合を形成して環状構造になったものをシクロデキストリンという。
図1に示すシクロデキストリン $0.10 mol$を完全に加水分解するとグルコースのみが得られた。
このとき反応した水は何$g$か。
最も適当な数値を、下の①~⑥のうちから一つ選べ。
①$1.8$ ②$3.6$ ③$5.4$ ④$7.2$ ⑤$9.0$ ⑥$10.8$
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A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。

(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A~E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。
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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ,二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ,2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて,それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ,どちらの化合物も反応しなかった。また,化合物CおよびDを還元したところ,化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E,化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B~Fの分子量はすべて100未満であり,化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を,化合物C~Fの中からすべて選び,記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。
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