有機化学基礎演習10 油脂とけん化の計算問題 - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習10 油脂とけん化の計算問題

問題文全文(内容文):
2024 琉球大学(改) 原子量0 16 Na 23

次の実験の結果を踏まえて、以下の問いに答えなさい。
なお、高級脂肪酸$G$はいずれも炭素、水素、酸素で構成され、環状構造をもたないものとする。

実験1 炭素数$18$個からなる高級脂肪酸Gを元素分析すると、
質量百分率で約$77.7$%が炭素、約$10.8$%が水素であった。
実験2 油脂Hを水酸化ナトリウム溶液で完全にけん化したところ、単一の高級脂肪酸$G$のナトリウム塩$90.0\,\rm{g}$を有するセッケンが得られた。

問題)高級脂肪酸$G$の示性式を書きなさい。
問題)実験2で用いた油脂のモル質量$\rm{(g/mol)}$と質量$\rm{(g)}$をそれぞれ答えなさい。
ただし、有効数字は$3$桁とし、$4$桁目を四捨五入して答えなさい。
単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
2024 琉球大学(改) 原子量0 16 Na 23

次の実験の結果を踏まえて、以下の問いに答えなさい。
なお、高級脂肪酸$G$はいずれも炭素、水素、酸素で構成され、環状構造をもたないものとする。

実験1 炭素数$18$個からなる高級脂肪酸Gを元素分析すると、
質量百分率で約$77.7$%が炭素、約$10.8$%が水素であった。
実験2 油脂Hを水酸化ナトリウム溶液で完全にけん化したところ、単一の高級脂肪酸$G$のナトリウム塩$90.0\,\rm{g}$を有するセッケンが得られた。

問題)高級脂肪酸$G$の示性式を書きなさい。
問題)実験2で用いた油脂のモル質量$\rm{(g/mol)}$と質量$\rm{(g)}$をそれぞれ答えなさい。
ただし、有効数字は$3$桁とし、$4$桁目を四捨五入して答えなさい。
投稿日:2024.08.01

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アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1~R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1~R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1~R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A~Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A~D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A~Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
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