問題文全文(内容文)：
3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A，第二段階で化合物B，最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH， NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。

問題文全文(内容文)：
分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。

A,B,C,Dの物質を記せ。

A,B,C,Dの構造式を記せ。

問題文全文(内容文)：
分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。

問題文全文(内容文)：
アニリンに関する次の記述のうち,誤っているものを2つ選べ。
(ア)アニリンに硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を反応させると,黒色の染料であるアニリンブラックが生じる。
(イ)アニリンを無水酢酸と反応させると, アセトアニリドが生じる。
(ウ)アニリン塩酸塩水溶液に希硝酸を加えると,塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。
(エ)アニリンに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 赤紫色になる。
(オ)アニリン塩酸塩水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 弱塩基のアニリンが遊離する。

問題文全文(内容文)：
元素分析の結果、炭素64.9%、水素13.5%、
酸素21.6%、となる有機化合物がある。