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炭素、水素、酸素からなるエステルA~Dは,互いに異性体である。
33.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素 66.0mgと水 27.0mgが生じた。
また、4.40gのAをベンゼン100gに溶かした溶液の凝固点は、ベンゼンよりも2.56℃低かった。A,Bを加水分解すると,それぞれ銀鏡反応を示す化合物Eが生じた。 Aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると, ケトンが得られた。 Cを加水分解するとカルボン酸FとアルコールGが生じ,Gを酸化するとFが生じた。
(1) Aの分子式を求めよ。 ベンゼンのモル凝固点降下は5.12K kg/mol である。
(2) エステルA~Dの示性式を記せ。
(3) エステルAの加水分解を, 化学反応式で表せ。

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【構造決定行脚】
4校目　北海道大学
問題文等はWEB等参照

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☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
　 また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
　 E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
　 また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

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2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
　 それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
　 カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

　 それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
　 赤紫色を脱色した。
　 一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
　 ヨードホルム反応に陽性であった。

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【有機化学】セッケンについてのまとめ動画です

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化合物Aは分子式が C₆H₁₂O で, 鏡像異性体が存在する。Aはヨードホルム反応には活性を示すが,フェーリング液を還元しない。 また, Aにナトリウムを加えても,水素は発生しない。化合物Bは分子式がC₆H₁₂O で, 6つの炭素からなる環状の構造をもち, ナトリウムを加えると水素が発生する。Bを濃硫酸と加熱すると, 分子式 C₆H₁₀で表される化合物Cと, 分子式 C₁₂H₂₂O で表される化合物Dが生じた。 次の問いに答えよ。
(1) 化合物Aの構造式を記せ。 ただし, 不斉炭素原子には*印をつけよ。
(2) 化合物 B, C, D の構造式をそれぞれ記せ。