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☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
　 また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
　 E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
　 また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

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2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
　 それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
　 カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

　 それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
　 赤紫色を脱色した。
　 一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
　 ヨードホルム反応に陽性であった。

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有機化合物に関する次の記述のうち，正しいものを1つ選べ。
(ア)構成元素の種類が多いため，化合物の種類も非常に多い
(イ)分子式が同じでも，構造や性質の異なるものがある
(ウ)一般に，融点や沸点が高く，可燃性の物が多い
(エ)分子からなる物質が多く，水に溶けやすいが，有機溶媒には溶けにくい

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構造異性体の書き出し方動画です

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図1は、エタノールから化合物を合成するための実験装置である。枝付きフラスコに濃硫酸と沸騰石を入れ、ここにエタノールを滴下した後、混合物を油浴で約140℃に加熱したところ、化合物が氷水で冷やした三角フラスコに捕集された。この実験に関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤ のうちから一つ選べ。

①油脂を加熱するのにガスバーナーではなく電熱ヒーターを用いたのは、エタノールと化合物への引火を防ぐためである。
②フラスコ内の濃硫酸に沸騰石を入れたのは、突発的な沸騰を防ぐためである。
③リービッヒ冷却器には下から上に冷却水を流した。
④化合物Aは、同じ分子式をもつアルコールよりも沸点が高い。
⑤化合物Aは、エタノール2分子が総合してできた化合物である。

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アミノ酸の一つであるアラニンは酸と塩基の両方の性質を示すが，化合物Aをエステル化すると，酸としての性質がなくなる。一方，化合物Bでアセチル化すると，塩基としての性質がなくなる。化合物Aと化合物Bの組合せとして最も適当なものを，下の①～⑥(動画内の表参照)のうちから一つ選べ。