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ヨードホルム反応の仕組み解説動画です

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化学
有機化学についてまとめました。
アルカン、アルケン、アルキン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、芳香族、異性体、官能基、有機化合物の分離など有機関連

訂正箇所
12:17 プロパン→ペンタン
21:28 1,2-ジブロモエタン →1,1,2,2-テトラブロモエタン
33:28 1-プロパノール　CH3CH2CH2OH
52:10　構造式のOが一つ不足しています

問題文全文(内容文)：
ある１価の第一級アルコールを濃硫酸とともに加熱し、
脱水縮合した化合物Aを得た。
この化合物Aを一定量取り、完全燃焼させたところ、$132mg$の二酸化炭素と$63mg$の水が生成した。
化合物Aとして最も適当なものを、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3$
②$CH_3CH_2OCH_2CH_3$
③$CH_2=CHCH_3$
④$CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3$
⑤$(CH_3)_2CHOCH (CH_3) _2$
⑥$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH$

問題文全文(内容文)：
分子式C₅H₁₂のアルカンAに光を照射しながら臭素を作用させると、
互いに構造異性体の関係にある臭素の一置換体C₅H₁₁Brが4種類得られた。
そのうち、Bには不斉炭素原子が存在した。

Bを強塩基の存在化で加熱して反応させると、臭化水素が脱離して、分子式が
C₅H₁₀で表される2種類のアルケンが生成した。
これらの一方をCとし、Cをオゾン分解すると、2種類のカルボニル化合物を
生じたが、これらはいずれもヨードホルム反応を示した。

(問) 化合物A～Cの構造式を示せ。

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炭素、水素、酸素からなる分子式228の有機化合物A114mgを完全燃焼させたら、
二酸化炭素264mgと、水90mgを生じた。
Aを加水分解すると、化合物Bと、いずれも分子式がC₄H₁₀Oである化合物CとDが得られた。
BはNaHCO₃と反応して気体を発生した。

CとDをK₂Cr₂O₇の硫酸酸性溶液を用いて酸化すると、Cは酸化されたがDは酸化されなかった。
Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたところ、特有の匂いのある黄色結晶が生じた。

一方、Bを160℃に加熱しても何も変化は起こらなかったが、Bの幾何異性体を160℃℃に
加熱すると、容易に脱水反応が起こった。

(問) 化合物Aの構造式を示せ。(不斉炭素原子には*をつけよ。)