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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

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（１）ある炭化水素を０℃，1,013×１０⁵Paで３．０Lとって完全燃焼させたところ，同温同圧で９．０Lの二酸化炭素が得られた。また，炭化水素３．０Lに水素を付加させると，同温同圧で６．０Lの水素が吸収された。この炭化水素の分子式を次から選べ。①C₂H₂　②C₂H₄　③C₃H₄　④C₃H₆　⑤C₄H₆　⑥C₄H₈
（２）5．６０ｇのアルケンＣＨ₂に臭素Ｂｒ₂を完全に反応させたところ，３．７６ｇの化合物ＣＨ₂Ｂｒ₂を得た。このアルケンの炭素数ｎを次から選べ。
①１　②２　③３　④４　⑤５　⑥６

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燃焼管による分子式の決定、異性体の書き方などの説明動画です

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化学
有機化合物の分離の基礎事項について解説します。

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【有機化学】アルデヒドの検出反応の解説動画です（フェーリング反応・銀鏡反応）