【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】

問題文全文(内容文):
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は(a)種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は(b)種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに(C)水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

-----------------

2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A~Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
チャプター:

0:00 導入
2:00 問題(1)
12:01 問題(2)

単元: #化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は(a)種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は(b)種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに(C)水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A~Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
投稿日:2021.11.15

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Q1
銅原子$\ce{Cu}$ $3.0\times 10^{24}$個は何$\rm{mol}$?

Q2
水素$(\ce{H}:1)5.0\,\rm{g}$は標準状態で何$\rm{L}$?

Q3
ブドウ糖(グルコース、分子量180)の質量パーセント濃度5.0%水溶液は点滴に用いられる。
この水溶液のモル濃度は何$\rm{mol/L}$か。
ただし、この水溶液の密度は$1.0\,\rm{g/cm^3}$とする。

Q4
プロパン$\ce{C_3H_8}$の気体が完全燃焼すると、二酸化炭素と水が生じた。
二酸化炭素が$264\,\rm{g}$発生したとき、燃焼したプロパンは何$\rm{L}$?
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間5 アニリンを用いる次の実験Ⅰ~Ⅲについて、下の問い(a・b)に答えよ。
実験Ⅰ 三角フラスコにアニリンと希塩酸を入れて酸性の水溶液とし、これを氷冷した。このフラスコに氷冷した亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、化合物が生成した。この化合物Aを含む溶液を水溶液×とする。
実験Ⅱ 試験管にフェノールを入れ、水酸化ナトリウム水溶液を加えて溶かし、これを水冷した。この溶液を水溶液とする。
実験Ⅲ 水冷した水溶液Xに水溶液Yを加えると、橙色の化合物Bが生成した。

a 水溶液を水冷せずに室温で放置すると、化合物Aが分解し、気体Cと化合物Dが生じる。気体Cと化合物Dの組合せとして最も適当なものを。 次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン環-CI
② 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン環-OH
③ 気体C:窒素,化合物D:ベンゼン
④ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン環-CI
⑤ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン環-OH
⑥ 気体C:二酸化窒素,化合物D:ベンゼン

b 実験Ⅲに関する次の文章中のア~ウに当てはまる語の組合せとして最も適当なものを、下の①~⑧のうちから一つ選べ。 6
化合物Bが生成する反応では、新たにア 原子と イ 原子の間に結合が形成される。また、化合物Bはウ を有する。
① ア,炭素 イ,炭素 ウ,アミド結合
② ア,炭素 イ,窒素 ウ,アミド結合
③ ア,炭素 イ,酸素 ウ,アミド結合
④ ア,窒素 イ,窒素 ウ,アミド結合
⑤ ア,炭素 イ,炭素 ウ,アゾ基
⑤ ア,炭素 イ,窒素 ウ,アゾ基
⑥ ア,炭素 イ,酸素 ウ,アゾ基
⑦ ア,窒素 イ,窒素 ウ,アゾ基

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問題文全文(内容文):
☆確認テスト

1⃣C₇H₁₆の構造異性体の数は?

2⃣以下の化合物のうち、沸点が高いのはどちらと考えられるか。

ブタン

2-メチルプロペン (イソブタン)
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