【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】

問題文全文(内容文):
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は(a)種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は(b)種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに(C)水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

-----------------

2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A~Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
チャプター:

0:00 導入
2:00 問題(1)
12:01 問題(2)

単元: #化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は(a)種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は(b)種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに(C)水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A~Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
投稿日:2021.11.15

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③$92$
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テストステロンは、生体内に存在するホルモンであるが、
筋肉増強効果があるためドーピング禁止物質に指定されている。

図1に既知の質量のテストステロンを含む尿を質量分析法で分析した結果を示した。
横軸は、尿$3.0mL$に含まれるテストステロンの質量で、
縦軸は、テストステロンに由来する陽イオン$A^{+}$の検出された個数(信号強度)である。
ここで縦軸の数値は、尿$3.0mL$中のテストステロンの質量が$5.0×10^{-8}g$のときの$A^{+}$の信号強度を$100$とした相対値で表している。

ある選手の$3.0 mL$から得られた$A^{+}$の信号強度は$10$であった。
この選手の尿$90mL$中に含まれるテストステロンの質量は何か、最も適当な数値を、後の①~⑥のうちから一つ選べ。

①$1.5 \times 10^{-8}$
②$9.0 \times 10^{-8}$
③$6.0 \times 10^{-7}$
④$1.5 \times 10^{-7}$
⑤$9.0 \times 10^{-7}$
⑥$6.0 \times 10^{-6}$
※図は動画内参照
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