問題文全文(内容文)：
【構造決定行脚】
4校目　北海道大学
問題文等はWEB等参照

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原子量$H1 C 12 O 16 S 32$
炭素,水素、酸素、硫黄からなる有機化合物の元素分析を行ったところ、炭素、水素、硫黄の質量パーセントが表1のようになった。
この有機化合物の組成式として最も適当なものを、下の①～⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_4OS$
②$C_2H_6OS$
③$C_2H_6O_2S$
④$C_3H_8OS$
⑤$C_3H_8O_2S$
⑥$C_3H_80_2S_2$

※表は動画内参照

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分子式C₄H₈で表されるアルケンA～Dについて，水素を付加させるとA,B,Cは同一のアルカンになった。A,B,Cへ水を付加させたところ，A,Bからは同一のアルコールXが得られ，CからはアルコールXとYが生じた
(1)AとBはどういった異性体の関係か
(2)AとBが異性体になる理由を記せ
(3)アルケンC,Dおよび，アルコールX,Ｙの構造式を記せ
(4)Ｃ₄Ｈ₈で表されるアルケン以外の化合物を記せ

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分子式 C₁₂H₁₄O₂である中性の芳香族化合物Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、 その溶液を酸性にしたところ, C₈H₈O₂の分子式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し, 水素を発生した。
実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物D は K₂Cr₂O₇ と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, C₈H₆O₄の分子式をもつ化合物F を生じた。 化合物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物Gを生じた。

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【有機化学】アルデヒドの検出反応の解説動画です（フェーリング反応・銀鏡反応）