【化学】有機化学:2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1) - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1)

問題文全文(内容文):
2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1)の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。
チャプター:

0:00 オープニング
0:20 不飽和度について
1:43 解説
5:25 組成式から分子式へ
6:50 分子式を出してからの注意事項

単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#慶應義塾大学#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1)の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。
投稿日:2021.04.02

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(1)~(3)に該当する構造異性体はいくつあるか,
それぞれ答えなさい。

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(3) ヨードホルム反応を示す構造異性体
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(2)分子式C₆H₁₀で表される直鎖状の化合物には,図に示す2 , 4ーへキサジェンがある。この化合物には,シスートランス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体の構造式をすべて示せ。
(3) Lーグルタミン酸の構造式を図(後述)に示す。 これに含まれる炭素原子のうち,不斉炭素原子はどれか。番号で答えよ。
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A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
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(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
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