有機化学第4回 アルカンの置換反応 - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学第4回 アルカンの置換反応

問題文全文(内容文):
有機化学 教科書の解説
〔アルカンの化学反応〕
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの化学反応〕
投稿日:2023.06.11

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$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。

(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A~E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。
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化合物Aは分子式が C₆H₁₂O で, 鏡像異性体が存在する。Aはヨードホルム反応には活性を示すが,フェーリング液を還元しない。 また, Aにナトリウムを加えても,水素は発生しない。化合物Bは分子式がC₆H₁₂O で, 6つの炭素からなる環状の構造をもち, ナトリウムを加えると水素が発生する。Bを濃硫酸と加熱すると, 分子式 C₆H₁₀で表される化合物Cと, 分子式 C₁₂H₂₂O で表される化合物Dが生じた。 次の問いに答えよ。
(1) 化合物Aの構造式を記せ。 ただし, 不斉炭素原子には*印をつけよ。
(2) 化合物 B, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
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