有機化学基礎演習(24) アルキンの構造決定問題 - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習(24) アルキンの構造決定問題

問題文全文(内容文):
炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ,二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ,2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて,それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ,どちらの化合物も反応しなかった。また,化合物CおよびDを還元したところ,化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E,化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B~Fの分子量はすべて100未満であり,化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を,化合物C~Fの中からすべて選び,記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ,二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ,2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて,それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ,どちらの化合物も反応しなかった。また,化合物CおよびDを還元したところ,化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E,化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B~Fの分子量はすべて100未満であり,化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を,化合物C~Fの中からすべて選び,記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。
投稿日:2024.12.08

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指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
カルボン酸の記述として下線部に誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ギ酸は,還元性を示す。
② リノレン酸 C₁₇H₂₉COOHは,炭素原子間に二重結合を三つもつ。
③ 乳酸 CH₃CH(OH)COOHには,光学異性体(鏡像異性体)が存在する。
④ 高級脂肪酸のナトリウム塩は,油汚れなどを落とすことが出来る。
⑤ ともに示性式C₂H₂(COOH)₂で表されるマレイン酸とフマル酸は,いずれも分子内で脱水して酸無水物をつくることができる。

(下線部は動画参照)
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共通テスト(旧センター試験)過去問解説 化学 2017年追試 第4問 問1

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単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#酸素を含む脂肪族化合物#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ベンゼンの炭素原子間の結合距離は、エチレン(エテン)の炭素原子間の結 合距離よりも短い。
② エチレン(エテン)は、ベンゼンに比べて付加反応を起こしやすい。
③ エタノールは、単体のナトリウムと反応して水素を生じる。
④ 酢酸は、フェノールよりも強い酸である。
⑤ アニリン塩酸塩の水溶液は、酸性を示す。
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【化学】構造決定:慶應義塾大学薬学部2018年 問4 part 2

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単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)#慶應義塾大学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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