【旧センター試験化学】2018追試 第4問 問5 有機合成の実験装置 - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2018追試 第4問 問5 有機合成の実験装置

問題文全文(内容文):
図1は、エタノールから化合物を合成するための実験装置である。枝付きフラスコに濃硫酸と沸騰石を入れ、ここにエタノールを滴下した後、混合物を油浴で約140℃に加熱したところ、化合物が氷水で冷やした三角フラスコに捕集された。この実験に関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤ のうちから一つ選べ。

①油脂を加熱するのにガスバーナーではなく電熱ヒーターを用いたのは、エタノールと化合物への引火を防ぐためである。
②フラスコ内の濃硫酸に沸騰石を入れたのは、突発的な沸騰を防ぐためである。
③リービッヒ冷却器には下から上に冷却水を流した。
④化合物Aは、同じ分子式をもつアルコールよりも沸点が高い。
⑤化合物Aは、エタノール2分子が総合してできた化合物である。
単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)#センター試験
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
図1は、エタノールから化合物を合成するための実験装置である。枝付きフラスコに濃硫酸と沸騰石を入れ、ここにエタノールを滴下した後、混合物を油浴で約140℃に加熱したところ、化合物が氷水で冷やした三角フラスコに捕集された。この実験に関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤ のうちから一つ選べ。

①油脂を加熱するのにガスバーナーではなく電熱ヒーターを用いたのは、エタノールと化合物への引火を防ぐためである。
②フラスコ内の濃硫酸に沸騰石を入れたのは、突発的な沸騰を防ぐためである。
③リービッヒ冷却器には下から上に冷却水を流した。
④化合物Aは、同じ分子式をもつアルコールよりも沸点が高い。
⑤化合物Aは、エタノール2分子が総合してできた化合物である。
投稿日:2024.09.18

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フェノールの合成の流れを図に示す。(図は本編中)
図中のA~Dにあてはまる化合物の構造と名称を答えよ。
また、(1)の工業的製法の名称を答えよ。
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問題文全文(内容文):
次の記述について、下の各問いに答えよ。
(a)Aは分子式C₃H₈Oで示され、ナトリウムと反応して気体を発生する。
(b)Aを酸化すると、ケトンBを生成する。
(c)Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。
Cはすみやかに臭素と反応する。

(1) 化合物A、BおよびCの構造式を示せ。
(2) Aとナトリウムの反応を化学反応式で表せ。
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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ,二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ,2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて,それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ,どちらの化合物も反応しなかった。また,化合物CおよびDを還元したところ,化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E,化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B~Fの分子量はすべて100未満であり,化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を,化合物C~Fの中からすべて選び,記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。
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