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分子式 C₁₂H₁₄O₂である中性の芳香族化合物Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、 その溶液を酸性にしたところ, C₈H₈O₂の分子式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し, 水素を発生した。
実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物D は K₂Cr₂O₇ と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, C₈H₆O₄の分子式をもつ化合物F を生じた。 化合物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物Gを生じた。

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【有機化学】セッケンについてのまとめ動画です

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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複数のグルコース分子がグリコシド結合を形成して環状構造になったものをシクロデキストリンという。
図1に示すシクロデキストリン $0.10 mol$を完全に加水分解するとグルコースのみが得られた。
このとき反応した水は何$g$か。
最も適当な数値を、下の①～⑥のうちから一つ選べ。
①$1.8$ ②$3.6$ ③$5.4$ ④$7.2$ ⑤$9.0$ ⑥$10.8$

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